La Civita, il quartiere più elevato e antico della città, ospita la maestosa Basilica di Santa Maria Assunta. Questo quartiere è caratterizzato da abitazioni fortificate risalenti al XVI secolo. Tra queste, spicca il Palazzo De Petra, che conserva ancora oggi il suo aspetto originale del XV secolo, con le sue arcate gotiche e una torretta merlata, al cui interno è attualmente ospitata la Pinacoteca Patiniana.

Il Castello, eretto nell'XI secolo sul Colle San Giovanni, sorge sui resti di fortificazioni preesistenti, presumibilmente di epoca assai più antica. Presso il forte si trovano la cosiddetta "Porta Osca" e la cinta fortificata dei Sanniti, con le sue antiche mura ciclopiche. Il mastio maggiore delle tre torri, che presenta evidenti strati di fortificazioni succedutesi nei secoli, rappresenta l'elemento di collegamento tra la fortezza italica e quella medievale. Il borgo rimanente, invece, si sviluppò nel XIII secolo.

Il castello di Castel di Sangro, utilizzato come presidio militare, fu oggetto di contesa tra diverse famiglie, dai Longobardi ai Normanni. Appartenuto ai Di Sangro, divenne noto come il "Castello del Re". Successivamente, fu conquistato da Jacopo Caldora, distrutto da Braccio da Montone nel 1421 e abbandonato nel XVI secolo, quando il paese iniziò a svilupparsi sempre più a valle, dove sorse il palazzo feudale baronale, sede della famiglia Caracciolo, che acquistò tale feudo.

Il terremoto della Maiella del 1706 inflisse un duro colpo al castello, causando il crollo di molte componenti dello stesso. Oggi, del castello rimane la pianta quadrata irregolare, delimitata dalle basi di tre torrioni circolari, di cui la maggiore, detta mastio, è la più antica. Questa torre, utilizzata come presidio di guardia dai Longobardi e prima ancora dai Sanniti, testimonia la tipica funzione del castello nel IX secolo circa, quando serviva come cittadella di controllo e rifugio per la popolazione dagli assalti, con il torrione maggiore che fungeva da residenza del barone. Tra le torri si trova la chiesa dei Santi Cosma e Damiano, utilizzata come cappella privata.