Durante il Medioevo Roccacinquemiglia ha ricoperto un’importanza notevole, soprattutto dal punto di vista strategico e religioso. Nel suo territorio, vicino al fiume Sangro, si trovava un importante Monastero Benedettino e la Chiesa di Santa Maria di Cinquemiglia.

Il Monastero era uno dei più antichi della Regione e ospitò la prima sede dei Monaci Benedettini di San Vincenzo al Volturno nella Diocesi di Valva e Sulmona. Fu fondato da Gisulfo I, Duca di Benevento, nel 703 e, successivamente, il possesso fu riconfermato ai Monaci da Carlo Magno nel 774 e dai Pontefici Pasquale I nell’819, Martino III nell’844 e Stefano VIII nel 930. L’ultima conferma documentata di tale possesso ai Monaci è quella di Guglielmo II nel 1167 “All’Abate Giuliano nel Monastero di Roccacinquemiglia”.

In quel periodo, il paese era limitato alla parte più alta della Rocca e protetto da tre Porte con cancellate.

Due strade principali, intitolate al Duca Marchesani e al Barone Ciarelli, e una colonna in pietra con un piccolo basamento e con in cima un tondo sul quale era scolpito un Crocifisso, sono testimonianze di un passato feudale con diritto d’asilo. Nel centro dell’abitato, nella parte più alta, si trovava la Chiesa parrocchiale dedicata a San Giovanni Battista, anch’essa molto antica. Il maestoso campanile dominava la vallata e offriva una vista su un panorama stupendo. Numerose erano le opere d’arte che la arricchivano: Altare in pietra (San Giovanni Battista), Tabernacolo in pietra (in un unico blocco), Crocifisso in pietra, Battistero in pietra, Quadro della Madonna (tela ad olio con i 15 misteri del Rosario).Con il passare del tempo e con l’aumento della popolazione, sono state costruite case nella parte pianeggiante del paese, dove, alla fine della spaziosa piazza, si trova la Chiesa di San Rocco.

Questa chiesa, in origine, era una piccola cappella, che nel tempo ha subito due ampliamenti. La facciata in pietra, di cava locale, è opera dell’Ing. Emidio Corsetti di Sulmona. Fu costruita nel 1896, su iniziativa di don Agostino D’Achille jr, con il generoso contributo dei paesani, specialmente quelli emigrati in America.

Tra le aree più interessanti da visitare, ci sono i Resti delle antiche Mura Ciclopiche, La Nuova Chiesa di San Rocco, le Rovine del Monastero Benedettino e i Ruderi e il Campanile della Chiesa di S. Giovanni (risalente al XV secolo). Le principali manifestazioni del Borgo sono quelle di S. Antonio Abate (17 Gennaio, benedizione del fuoco e degli animali), di S. Antonio di Padova (13 Giugno, benedizione e consegna dei pani), di S. Giovanni Battista (24 Giugno e 29 Agosto), della Madonna Assunta (15 Agosto), della Festa Patronale di S. Rocco (15 Agosto), di S. Giovanni Battista e della Festa di Ringraziamento a S. Rocco (21 Settembre).

La gastronomia locale offre diversi piatti tipici che vengono preparati durante le diverse fasi dell'anno. In particolare si ricordano gli Struffoli di Carnevale, i "Fritti", la Pigna Pasquale, le Sagne Stracciate, i Cazzarelli al ragù d'agnello, La Scacciapaglia, la Polenta con sugo di salsiccia o ventresca rosolata, la Polenta con fagioli e la tradizionale "Cicirchiata".